Portugalski stručnjak je umeo da dovede kvalitetnog igrača u svoj tim u prethodnim godinama, igrača zadatka koji je on zamislio, ali se to uglavnom dešavalo u letnjem prelaznom roku.
Drogba, Esijen, Di Marija, Balak, Eto, Ešli Kol, Oil, Varan, Luka Modrić, Snajder, Vilijan, Dijego Košta... Sve su to bili njegovi transferi u letnjim prelaznim rokovima dok je bio u Čelsiju, Interu i Real Madridu.
U januarskim prelaznim rokovima je često grešio, ako izuzmemo par igrača, poput našeg Nemanje Matića.
Evo samo nekih promašaja u prethodnih desetak godina...
Maniš - prešao u Čelsi iz Dinama iz Moskve 2006. godine, odigrao samo 6 utakmica.
Jirži Jarošik - stigao u Čelsi iz CSKA 2006. godine, očekivalo se dosta, ali je brzo prodat.
Emanuel Adebajor - prešao u Real Madrid iz Mančester sitija 2011. godine, na pozajmicu. Postigao pet golova na 14 utakmica.
Bertran Traore - Prešao iz Oksera u Čelsi 2014. godine i iako su mnogi očekivali da stigne do prve postave, on je bio na pozajmicama u Ajaksu i Viteseu.
Mario Pašalić - Stigao iz Hajduka iz Splita 2014. godine, ali nije odigrao niti jedan meč za Čelsi. Sada je na pozajmici u Milanu.
Mohamed Salah - Došao u Čelsi iz Bazela, a u dve sezone je odigrao samo 13 utakmica i dva puta je bio na pozajmicama, u Fiorentini i Romi.
Huan Kvadrado - Stigao u Čelsi iz Fiorentine, ali ništa nije pokazao u Premijer ligi, pa je vraćen u Italiju na pozajmicu, ali u Juventus.